Det er dag et: Du får brug for en god morgenmad. Brænd op på monsteromeletter og bundløs kaffe på lokal favorit Lou Mitchells (du kan måske bare møde andre Route 66-trippere i en naboboks). Hvis du vil strække dine ben før den første fase af din rejse, Chicago's Millennium Park er et fremragende sted at gøre det. Derfra er det kun en blok til Historic Route 66 Begin Sign. Tag en selfie - du er officielt på vej. Hvis du ikke kunne bære ventetiderne til morgenmad i Chicago, Dell Rheas kyllingekurv er dit første stop. 1930'erne tankstation / frokost tæller er nu et Route 66 ikon for sin superlative stegt kylling. Se efter det gendannede neonskilt - så retro forventer du halvt at se kromstrippede Bel Airs parkeret under det.
Velkommen til St. Louis, porten til Vesten. Grav ind i landstegt bøf eller en stak pandekager kl Southwest Diner inden du trækker en sporvogn til buens top og turnerer i det 19. århundrede Anheuser-Busch bryggeri , eller gå højt over Mississippi på den berømte Chain of Rocks Bridge, hvis spænding straks skurker mod nord. Drik op bylivet; uden for St. Louis glider drevet gennem hyggelige små byer og bølgende grønne bakker. Dykke ned i Meramec huler, et dramatisk hulekompleks (og påstået Jesse James-skjulested) med guidede ture. Bo natten i et ryddeligt sten- og mørtelhus ved 1930'ernes vartegn Wagon Wheel Motel .